“나 이제 사무직 여직원이다?” 춤을 좋아하는 씩씩한 열여덟 고등학생 소희. 졸업을 앞두고 현장실습을 나가게 되면서 점차 변하기 시작한다. “막을 수 있었잖아. 근데 왜 보고만 있었냐고” 오랜만에 복직한 형사 유진. 사건을 조사하던 중, 새로운 사실을 발견하고 그 자취를 쫓는다. 같은 공간 다른 시간, 언젠가 마주쳤던 두 사람의 이야기. 우리는 모두 그 애를 만난 적이 있다.

1920년대 일제강점기. 조선인 출신 일본경찰 이정출(송강호)은 무장독립운동 단체 의열단의 뒤를 캐라는 특명으로 의열단의 리더 김우진(공유)에게 접근하고, 한 시대의 양 극단에 서 있는 두 사람은 서로의 정체와 의도를 알면서도 속내를 감춘 채 가까워진다. 출처를 알 수 없는 정보가 쌍방간에 새어나가고 누가 밀정인지 알 수 없는 가운데, 의열단은 일제의 주요 시설을 파괴할 폭탄을 경성으로 들여오기 위해, 그리고 일본 경찰은 그들을 쫓아 모두 상해에 모인다. 잡아야만 하는 자들과 잡힐 수 없는 자들 사이, 자신의 목표를 위해 서로를 이용하려는 암투와 회유, 교란 작전이 숨가쁘게 펼쳐지는 긴장감 속에서 폭탄을 실은 열차는 국경을 넘어 경성으로 향하는데…

1945년 일제강점기, 경성 반도호텔 악단장 강옥(황정민)과 그의 하나뿐인 딸 소희(김수안). 그리고 종로 일대를 주름잡던 주먹 칠성(소지섭), 일제 치하에서 온갖 고초를 겪어온 말년(이정현) 등 각기 다른 사연을 품은 조선인들이 일본에서 돈을 벌 수 있다는 말에 속아 군함도로 향한다. 하지만 그들이 함께 탄 배가 도착한 곳은 조선인들을 강제 징용해 노동자로 착취하고 있던 지옥섬 군함도였다. 영문도 모른 채 끌려온 조선인들이 해저 1,000 미터 깊이의 막장 속에서 매일 가스 폭발의 위험을 감수하며 노역해야 하는 군함도. 강옥은 어떻게 하든 일본인 관리의 비위를 맞춰 딸 소희만이라도 지키기 위해 온갖 수를 다하고, 칠성과 말년은 각자의 방식으로 고통스런 하루하루를 견뎌낸다. 한편 전쟁이 막바지로 치닫자 광복군 소속 OSS 요원 무영(송중기)은 독립운동의 주요인사 구출 작전을 지시 받고 군함도에 잠입하는데...

운명인 줄만 알았던 긴 생머리의 ‘그녀’(전지현)가 돌연 비구니가 되어 사라진 후, 실연+백수+돈, 3고에 시달리던 ‘견우’(차태현) 그에게 어린 시절 첫사랑이자, 중국으로 떠났던 ‘그녀’(빅토리아)가 나타났다! 그것도 더 살벌해지고, 더 엽기적인 모습으로. “이래 가지고 나랑 어떻게 결혼할래?” 오직 견우와의 결혼을 위해 산 넘고 물 건너온 대륙의 외동딸, ‘그녀’! “설마 결혼? 제가 잘못 들은 걸까요?” 꿈인지 생시인지 들어온 복을 얼른 움켜쥐는 보통 남자, 견우’! 그러나, 밤은 더 살벌하고, 낮은 더 엽기적인데.. 예측불가! 새로운 ‘그녀’와 ‘견우’의 상상 못한 엽기적인 결혼! ‘견우’의 인생수난 여기서 끝날 수 있을까?

곱고 아름다운 자태와 월등한 학문실력까지 겸비한 절세미인으로 정평이 나있는 사대부 박참판 댁 규수 혜인. 한번쯤 탐하고 싶은 여인으로 소문이 자자한 그녀에게 왕의 종친 ‘이동’이 접근한다. 달콤한 화술로 혜인의 마음을 단숨에 사로잡은 이동은 결국 일사천리로 그녀와의 혼인을 성사시키고 욕망에 가득 찬 첫날밤을 보낸다. 그러나, 혼인 후에도 버릇을 고치지 못하고 기루에서 매일 밤 다른 여인을 품으며 방탕한 생활을 하던 이동은 혜인을 잊지 못하고 일편단심 사랑하는 역관 ‘무공’의 존재를 알게 되고 주체할 수 없는 질투심에 휩싸여 혜인이 보는 앞에서 기생과 정사를 치르는 만행을 저지른다. 사랑이라 믿었던 남편에게 배신당한 혜인은 복수를 위해 운명을 바꾸기로 결심하고 스스로 ‘어우동’이라 이름 지어 조선에서 최고로 유명한 기녀로 새롭게 태어난다. 오로지 그녀의 몸을 탐하기 위해 매일 밤 줄지어 선 사대부들의 소문은 순식간에 왕실에까지 알려지고, 조선의 왕 또한 어우동과의 은밀한 만남에서 욕망으로 뒤덮인 밤을 보내게 되는데… 문란의 시대, 왕조차 탐냈던 여인 어우동. 과연, 복수의 꽃을 피우게 될 것인가? 조선을 뒤흔든 역사적 스캔들이 시작된다!

불운했던 과거를 뒤로하고 현모양처를 꿈꾸던 '이선'. 하지만 이 세상에 제대로 된 남자는 없었다! 다시 시작하는 게 유일한 탈출구라 생각한 그녀는 위장 자살을 통해 새로운 사랑을 꿈꾼다. 하지만 어이없게도 진짜 죽음을 맞이하게 된 '이선'! 숨이 멎어가는 그 순간, 과거 연애를 돌아보는 7일간의 타임슬립 문이 열리는데… 그녀의 사랑은 보상받을 수 있을까?